Under en SN1-reaktion forsvinder den fragående gruppe først og danner et carbocation-mellemprodukt. Dette mellemprodukt er plant og kan angribes af nukleofilen fra begge sider, hvilket fører til dannelsen af to enantiomerer i lige store mængder, hvilket resulterer i en racemisk blanding.
Stabiliteten af carbocation-mellemproduktet spiller en afgørende rolle i omfanget af racemisering. Hvis carbocationen er relativt stabil, kan den eksistere i længere tid, hvilket øger chancerne for angreb fra nukleofilen fra begge sider og dermed fører til en højere grad af racemisering.
Faktorer såsom arten af den fraspaltelige gruppe, opløsningsmiddel og reaktionstemperatur kan påvirke stabiliteten af carbocationen og dermed graden af racemisering.
Sidste artikelEr alle neutrale løsninger harmløse?
Næste artikelHvad er ladningen for hydroniumion?