Hvorfor ekstraheres natriumbenzoat let til H20, mens original benzoesyre ikke H20?

Benzoesyre er en svag syre med en pKa på 4,2. Det betyder, at det kun delvist dissocierer i vand, og de fleste af molekylerne forbliver i deres udissocierede form. De udissocierede molekyler er ikke særlig opløselige i vand, fordi de er upolære.

Natriumbenzoat er på den anden side et stærkt salt, der dissocierer fuldstændigt i vand. Natriumionerne og benzoationerne er begge meget opløselige i vand, fordi de er polære. Benzoationerne kan danne brintbindinger med vandmolekylerne, hvilket gør dem endnu mere opløselige.

Som et resultat er natriumbenzoat meget mere opløseligt i vand end benzoesyre. Denne forskel i opløselighed er vigtig for ekstraktion af benzoesyre fra vandige opløsninger. Benzoesyre kan ekstraheres i et organisk opløsningsmiddel, såsom diethylether, ved at tilsætte natriumhydroxid til den vandige opløsning. Natriumhydroxidet vil omdanne benzoesyren til natriumbenzoat, som derefter ekstraheres i det organiske opløsningsmiddel.