Hvordan reagerer 2 4-dinitrophenylhydrazin med et aldehyd?

1. Nukleofil tilføjelse :Carbonyloxygen i aldehydet virker som en nukleofil og angriber det protonerede hydrazonnitrogen i 2,4-DNP. Dette resulterer i dannelsen af ​​et tetraedrisk mellemprodukt.

2. Protonoverførsel :En proton overføres fra mellemproduktets nitrogen til carbonylgruppens oxygen, hvilket resulterer i dannelsen af ​​et vandmolekyle og en ny C=N dobbeltbinding.

3. Omarrangering og cyklisering :Mellemproduktet gennemgår en omlejring og ringslutning til dannelse af 2,4-dinitrophenylhydrazon. Dette involverer udvisning af et vandmolekyle og dannelse af en femleddet heterocyklisk ring.

4. Produktdannelse :Slutproduktet, 2,4-dinitrophenylhydrazon, er en stabil forbindelse kendetegnet ved tilstedeværelsen af ​​en N-N-binding mellem hydrazon-nitrogenet og phenylringen, samt to nitrogrupper på phenylringen.

Reaktionen mellem 2,4-DNP og et aldehyd er et vigtigt værktøj i kvalitativ organisk analyse. Det giver mulighed for identifikation og karakterisering af aldehyder ved at danne de karakteristiske 2,4-dinitrophenylhydrazoner, som kan analyseres yderligere baseret på deres smeltepunkter, farve og andre egenskaber.