Hvordan giver tilstedeværelsen af ​​et chiralt carbonatom i molekyle anledning til eksistensparstereoisomerer?

1. Hvad er et chiralt kulstof?

Et chiralt carbonatom er et carbonatom, der er bundet til fire forskellige grupper. Dette betyder, at de fire grupper er arrangeret i et ikke-superimposable spejlbilledkonfiguration, svarende til dine venstre og højre hænder.

2. Spejlbilledprincippet

Fordi de fire grupper er forskellige, er der to mulige måder at arrangere dem omkring det chirale kulstof. Disse to arrangementer er spejlbilleder af hinanden, men de kan ikke overlejres. Dette er analogt med, hvordan dine venstre og højre hænder er spejlbilleder, men kan ikke placeres oven på hinanden for perfekt at justere.

3. Enantiomerer:stereoisomerer

Disse to ikke-superimposable spejlbilledeformer af molekylet kaldes enantiomerer . De er stereoisomerer, hvilket betyder, at de har den samme molekylære formel og bindingsarrangement, men adskiller sig i det rumlige arrangement af deres atomer.

4. Egenskaber for enantiomerer

Enantiomerer har ofte meget lignende fysiske og kemiske egenskaber i achirale miljøer (som vand). De udviser imidlertid forskellige interaktioner med andre chirale molekyler. Denne forskel i interaktion er afgørende i biologiske systemer, da enzymer, receptorer og andre chirale molekyler interagerer specifikt med en enantiomer.

Eksempel:l-alanin og d-alanin

Aminosyrealaninet har et chiralt kulstof. Der er to enantiomerer:L-alanin og D-alanin. De har den samme kemiske formel (C3H7NO2), men adskiller sig i det rumlige arrangement af de fire grupper omkring det chirale kulstof.

Kortfattet:

Et chiralt carbonatom skaber et center for asymmetri i et molekyle, hvilket fører til to mulige spejlbilledearrangementer, der ikke kan overføres. Disse spejlbilleder kaldes enantiomerer og er en type stereoisomer. De har lignende egenskaber i achirale miljøer, men udviser forskellige interaktioner med andre chirale molekyler, hvilket gør dem afgørende i biologiske systemer.