Hvorfor er iMides mere sure end Amides?

1. Elektron-tilbagetrækningseffekt af den anden carbonylgruppe:

* IMIDES har to carbonylgrupper fastgjort til nitrogenatomet, mens Amides kun har en.

* De to carbonylgrupper i imider udøver en stærk elektronisk-drawende virkning på nitrogenatomet.

* Denne elektronudtagning øger den positive ladning på nitrogenet, hvilket gør det lettere for nitrogenet at donere en proton (H+).

2. Resonansstabilisering af anionen:

* Når et imide mister en proton, stabiliseres den resulterende anion af resonans.

* Den negative ladning kan delokalisere på tværs af begge carbonylgrupper og distribuere ladningen over et større område.

* Denne resonansstabilisering gør anionen mere stabil, hvilket favoriserer deprotoneringsprocessen.

3. Induktiv effekt:

* Carbonylgrupperne i både iMides og Amides har en stærk induktiv virkning, der trækker elektrondensitet væk fra nitrogenet.

* Tilstedeværelsen af ​​to carbonylgrupper i imider fører imidlertid til en stærkere induktiv effekt sammenlignet med amider.

* Denne øgede elektron -tilbagetrækning gør nitrogenet i imider mere surt.

4. Steriske faktorer:

* Den steriske hindring omkring nitrogenatomet i iMides kan også bidrage til deres surhed.

* De to carbonylgrupper kan hindre en basis tilgang, hvilket gør protonen mere tilgængelig til fjernelse.

Kortfattet:

Kombinationen af ​​den elektronoptagende virkning af to carbonylgrupper, resonansstabilisering af anionen, og induktive effekter gør iMides mere sure end amider. Imides surhedsgrad afspejles i deres PKA -værdier, som typisk er lavere end Amides.