Videnskab
 Science >> Videnskab >  >> Kemi

Hvordan kan du sige, at et kulstof i molekyle er chiral?

Et carbonatom i et molekyle betragtes som chiral, hvis det opfylder følgende kriterier:

1. Det har fire forskellige substituenter knyttet til det. Dette betyder, at de fire atomer eller grupper af atomer bundet til kulstoffet alle er unikke.

2. Det er ikke en del af en dobbelt- eller tredobbelt obligation. Chirale karboner skal være sp 3 Hybridiseret, hvilket betyder, at de har fire enkeltbindinger.

Her er en sammenbrud af, hvorfor disse kriterier er vigtige:

* fire forskellige substituenter: Hvis et kulstof har den samme substituent, der er fastgjort to gange, kan det rotere frit, og dets spejlbillede vil være identisk. Tænk på dine hænder, de er spejlbilleder af hinanden, men hvis du roterer din hånd, vil det være identisk med dets spejlbillede. En chiral kulstof kan på den anden side ikke rotere frit, og dets spejlbillede vil være ikke-superimposerbar, ligesom dine venstre og højre hænder.

* ikke en del af en dobbelt- eller tredobbelt obligation: Dobbelt- og tredobbeltbindinger skaber en plan geometri, hvilket forhindrer, at kulstoffet har fire unikke substituenter i et tetrahedralt arrangement.

Identificering af chirale kulhydrater i et molekyle:

1. Find alle carbonatomer.

2. Bestem, om hvert kulstof har fire forskellige substituenter, der er fastgjort. Hvis ja, er det et chiralt kulstof.

3. Hvis ja, er det ikke et chiralt kulstof.

Eksempler:

* chiral kulstof: I molekylet 2-chlorobutan har den anden carbon (fastgjort til klor) fire forskellige substituenter:et hydrogen, en methylgruppe, en ethylgruppe og et kloratom. Derfor er det et chiralt kulstof.

* ikke-chiral kulstof: I molekylet ethan (CH 3 CH 3 ), begge kulhydrater har tre hydrogenatomer og en methylgruppe fastgjort. De er ikke chirale, fordi de ikke har fire forskellige substituenter.

Betydningen af ​​chirale kulhydrater:

Chirale karboner er vigtige inden for organisk kemi og biokemi, fordi:

* de skaber stereoisomerer: Molekyler med chirale kulhydrater kan eksistere i forskellige rumlige arrangementer, kaldet stereoisomerer. Disse isomerer kan have forskellige biologiske egenskaber, såsom forskellige smag, lugt og biologiske aktiviteter.

* de er afgørende for biologisk aktivitet: Mange biologisk aktive molekyler, såsom proteiner, enzymer og lægemidler, indeholder chirale kulhydrater. Det specifikke arrangement af disse chirale centre er ofte kritisk for deres funktion.

Fortæl mig, hvis du gerne vil have flere eksempler eller have specifikke molekyler, du gerne vil analysere!

Varme artikler