Hvad er en cannizzaro -reaktion?

Her er en sammenbrud:

* disproportionering: Dette henviser til en redoxreaktion, hvor den samme reaktant både oxideres og reduceres.

* aldehyd uden alfa-hydrogen: Aldehydet skal mangle et hydrogenatom bundet til carbonatomet ved siden af ​​carbonylgruppen. Dette er nødvendigt for at reaktionsmekanismen fungerer.

* stærk base: Reaktionen kræver en stærk base som hydroxidioner (OH-) for at starte processen.

* Produkter: De endelige produkter er en primær alkohol (hvor carbonylgruppen er reduceret) og en carboxylsyre (hvor carbonylgruppen er blevet oxideret).

mekanisme:

1. nukleofil angreb: Hydroxidionen angriber carbonylgruppen af ​​et aldehydmolekyle og danner en alkoxidion.

2. Hydridoverførsel: Alkoxidion overfører derefter en hydridion (H-) til et andet aldehydmolekyle, hvilket reducerer det til en alkohol.

3. Protonoverførsel: De resulterende negativt ladede arter (fra den oxiderede aldehyd) reagerer med vand for at danne carboxylsyre.

Eksempel:

Cannizzaro -reaktionen af ​​benzaldehyd producerer benzylalkohol og benzoesyre:

2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOH + K +

Nøglepunkter:

* Cannizzaro -reaktionen er en betydelig reaktion i organisk kemi, der giver en metode til syntese af både primære alkoholer og carboxylsyrer.

* Det er især nyttigt for aldehyder, der ikke gennemgår aldol-kondensation (på grund af manglen på alfa-hydrogen).

* Reaktionen er irreversibel og udføres generelt under basale forhold.

Fortæl mig, hvis du gerne vil vide mere om reaktionsmekanismen eller specifikke anvendelser af Cannizzaro -reaktionen!