Hvordan syntetiseres dimedone?

Her er en sammenbrud af synteseprocessen:

1. Kondensationsreaktion:

* Startmaterialer:

* diethyl malonat: Dette er en ester, der fungerer som "byggesten" for cyclohexanringen.

* acetone: Dette er en keton, der vil bidrage med de to methylgrupper i det endelige produkt.

* natriumethoxid (NAOET): Dette er en stærk base, der letter kondensationsreaktionen.

* mekanisme:

* Trin 1: Basen (NaOET) deprotonerer diethylmalonat og danner en carbanion.

* Trin 2: Denne carbanion angriber carbonylgruppen af ​​acetone, danner en ny C-C-binding og skaber et mellemprodukt.

* Trin 3: Mellemproduktet gennemgår en tautomerisering for at danne et stabilt enolat.

2. Cykliseringsreaktion:

* mekanisme:

* Trin 1: Enolatet gennemgår en intramolekylær Claisen -kondensationsreaktion. Dette involverer enolatet, der angriber carbonylgruppen af ​​esterdelen inden for molekylet.

* Trin 2: Dette resulterer i dannelsen af ​​en seks-ledet ring (cyclohexan) og eliminering af en ethoxidion.

* Trin 3: Den resulterende ß-ketoester gennemgår hydrolyse og dekarboxylering for at give Dimedone.

forenklet reaktionsskema:

`` `

Diethyl malonat + acetone + naoet -> (kondensationsreaktion) -> mellemliggende -> (cykliseringsreaktion) -> dimedone

`` `

Vigtig note:

* Reaktionsbetingelserne er afgørende for vellykket syntese.

* Omhyggelig kontrol med temperatur, reagensforhold og reaktionstid er vigtig for at maksimere udbyttet og minimere bivirkninger.

* De nøjagtige reaktionsbetingelser kan variere afhængigt af den anvendte specifikke protokol.

Industriel syntese:

Dimedone produceres kommercielt i stor skala ved hjælp af en lignende proces, men anvender industrielt udstyr og optimerede forhold.