Hvorfor primært alkylhalogenid ikke synteses ved anvendelse af SN1 -reaktion?

* Karbokationsstabilitet: SN1 -mekanismen involverer dannelse af et carbocation -mellemprodukt. Primære carbocations er ekstremt ustabile på grund af manglen på elektron-donerende grupper for at stabilisere den positive ladning. De omarrangerer eller reagerer hurtigt på andre måder, hvilket gør det vanskeligt at danne en stabil carbocation, der er nødvendig for en SN1 -reaktion.

* sterisk hindring: Tilstedeværelsen af ​​voluminøse grupper omkring carbon, der bærer den forladte gruppe i en primær alkylhalogenid, hindrer nukleofilens tilgang. Denne steriske hindring gør SN1 -reaktionen endnu mindre sandsynlig.

I stedet for SN1 -reaktioner syntetiseres primære alkylhalogenider primært ved anvendelse af SN2 -reaktioner.

SN2 -reaktioner favoriserer primære alkylhalogenider af følgende grunde:

* Karbokationsdannelse kræves ikke: SN2 -reaktioner fortsætter gennem en samordnet mekanisme, hvor nukleofilen angriber kulstoffet på samme tid som den forladers gruppe afgår. Dette undgår dannelse af ustabile carbocations.

* mindre sterisk hindring: Bagsideangrebet af nukleofilen i en SN2 -reaktion er mindre hindret i primære alkylhalogenider, hvilket gør det mere gunstigt.

Kortfattet: Primære alkylhalogenider er ikke egnede substrater til SN1 -reaktioner på grund af ustabiliteten af ​​primære carbocations og sterisk hindring. De syntetiseres lettere gennem SN2 -reaktioner.