Hvorfor Williamsons syntese viser SN2 -mekanisme?

1. stærk nukleofil: Alkoxidionen (RO-), der bruges i reaktionen, er en meget stærk nukleofil. Det har en høj elektrondensitet og angriber let det elektrofile carboncenter i alkylhalogenid.

2. Primær eller sekundær alkylhalogenid: Williamson -syntese anvender typisk primære eller sekundære alkylhalogenider. Disse underlag er mindre sterisk hindret, hvilket gør dem mere tilgængelige for bagsideangreb fra nukleofilen, et definerende egenskab ved SN2 -reaktioner.

3. polært aprotisk opløsningsmiddel: Reaktionen udføres typisk i et polært aprotisk opløsningsmiddel, såsom dimethylsulfoxid (DMSO) eller acetone. Disse opløsningsmidler solverer ikke alkoxidionen stærkt, hvilket gør det muligt for det at forblive stærkt reaktiv og favorisere SN2 -reaktioner.

4. Fravær af god forladergruppe: Reaktionen involverer forskydning af en halogenidion, en god forlader -gruppe. Dette fremmer yderligere SN2 -mekanismen.

Kortfattet: Kombinationen af ​​en stærk nukleofil, en mindre sterisk hindret alkylhalogenid og en polær aprotisk opløsningsmiddel favoriserer SN2 -mekanismen i Williamson Ether -syntese.

Her er en oversigt over nøglepunkterne:

* SN2 -reaktioner Involver et enkelt trin, hvor nukleofilen angriber elektrofilen fra bagsiden, hvilket resulterer i en inversion af konfiguration ved det elektrofile carboncenter.

* SN1 -reaktioner På den anden side involverer en totrinsproces, hvor den forladte gruppe først afgår for at danne et carbocation-mellemprodukt. Dette mellemprodukt reagerer derefter med nukleofilen i et separat trin.

Betingelserne i Williamson Ether-syntese er specifikt skræddersyet til at favorisere one-trins SN2-processen hvilket resulterer i dannelsen af ​​den ønskede ether.