Hvilken reaktion er involveret, når estere foretages?

Her er en forenklet repræsentation af reaktionen:

carboxylsyre + alkohol ⇌ ester + vand

Eksempel:

* ethanoinsyre (eddikesyre) + methanol ⇌ methylethanoat (methylacetat) + vand

esterificeringsmekanisme:

Reaktionen fortsætter gennem en række trin, der involverer:

1. protonering af carboxylsyren: Alkoholen fungerer som en protonacceptor, der protonerer carbonylgruppen af ​​carboxylsyren.

2. nukleofil angreb: Alkoholens iltatom, der nu er negativt ladet, angriber carbonylcarbon.

3. eliminering af vand: Et molekyle vand elimineres, der danner et tetrahedral mellemprodukt.

4. Protonoverførsel: En protonoverførsel forekommer, hvilket fører til dannelsen af ​​esteren og vandet.

Betingelser for esterificering:

Esterificering udføres typisk i nærvær af en syrekatalysator, såsom koncentreret svovlsyre. Dette fremskynder reaktionen og driver ligevægten mod dannelsen af ​​esteren. Opvarmning af reaktionsblandingen hjælper også med at øge reaktionshastigheden.

Bemærk: Esterificering er en reversibel reaktion, hvilket betyder, at esteren også kan hydrolyseres tilbage i carboxylsyre og alkohol. Denne omvendte reaktion katalyseres også af syre.