Videnskab
 Science >> Videnskab >  >> Kemi

Hvorfor giver 1-chlorobutan et bundfald, mens I-iodopropan ikke er, når den reageres med natriumiodid i acetone, selvom begge primært er alkylhalogenid?

Du har helt ret til at stille spørgsmålstegn ved dette! Den reaktion, du beskriver, er en klassisk SN2 -reaktion , og forskellen i reaktivitet mellem 1-chlorobutan og 1-iodopropan skyldes halogen's forladte gruppeevne .

Her er sammenbruddet:

* SN2 -reaktioner: Disse reaktioner involverer en nukleofil (som iodidion), der angriber et elektrofil carbonatom, hvilket fører til forskydning af en forladt gruppe (halogenid).

* forlader gruppeevne: Den efterladte gruppes evne til at forlade er afgørende for, at reaktionen fortsætter. iodid (I-) er en meget bedre forlader gruppe end chlorid (Cl-) . Dette skyldes, at jod er større og mere polariserbar, hvilket gør C-I-bindingen svagere og lettere at bryde.

* reaktionen:

* 1-chlorobutane: Mens reaktionen kan forekomme, er C-CL-bindingen relativt stærk, hvilket gør reaktionen langsommere. Det bundfald (formodentlig natriumchlorid, NaCl) dannes langsomt.

* 1-iodopropan: C-I-bindingen er svagere, og iodidionen er en bedre forlader-gruppe. Reaktionen fortsætter meget hurtigere, danner natriumiodid (NAI) præcipitat letter.

Kortfattet: Forskellen i reaktivitet skyldes halogenernes forladte gruppe. Iodid er en bedre forladt gruppe end chlorid, hvilket fører til en hurtigere reaktion med natriumiodid i acetone og et lettere dannet bundfald.

Fortæl mig, hvis du har yderligere spørgsmål!

Varme artikler