Hvorfor dannes dinitro-produkter ikke i nitreringen af ​​methyl M-nitrobenzoat?

* sterisk hindring: Tilstedeværelsen af ​​nitrogruppen ved meta -positionen skaber en betydelig sterisk hindring omkring den aromatiske ring. Denne steriske bulk gør det vanskeligt for en anden Nitro Group at nærme sig og angribe ringen, især ved ortho -positionerne.

* Elektroniske effekter: Nitro-gruppen er en elektronisk tilbagetrækkende gruppe. Denne elektron-tilbagetrækning gør ringen mindre elektronrig og mindre reaktiv over for elektrofilt angreb. Tilstedeværelsen af ​​en nitrogruppe deaktiverer yderligere ringen mod yderligere nitrering.

Den foretrukne position for en anden nitrogruppe ville være para -positionen. Selv denne position er imidlertid mindre tilgængelig på grund af steriske og elektroniske grunde.

Kortfattet:

- Nitro -gruppen ved meta -positionen giver sterisk hindring, hvilket gør yderligere nitrering udfordrende.

- Nitro -gruppen deaktiverer også ringen elektronisk, hvilket gør den mindre modtagelig for elektrofilt angreb.

Disse faktorer kombineret resulterer i fravær af betydelige mængder af dinitro-produkter i nitrationen af ​​methyl M-nitrobenzoat.