Hvorfor er anilin mindre grundlæggende end ammoniak?

Elektrondelokalisering og resonans

* anilin: Det ensomme par elektroner på nitrogenatomet i anilin kan deltage i resonans med benzenringen. Denne delokalisering spreder elektrondensiteten over hele ringen, hvilket gør det ensomme par mindre tilgængeligt til donation.

* ammoniak: Det ensomme par på nitrogenet i ammoniak er lokaliseret og let tilgængeligt til donation.

induktiv effekt

* Benzenringen i anilin har en let elektronisk tilbagetrækning induktiv effekt. Denne effekt trækker elektrondensitet væk fra nitrogenatomet, hvilket gør det mindre sandsynligt, at det accepterer en proton (H ⁺ ) og reducere dens grundlæggende.

Hybridisering

* anilin: Nitrogenatomet i anilin er sp ² Hybridiseret, hvilket fører til et lidt mere elektronegativt nitrogen sammenlignet med sp ³ Hybridiseret nitrogen i ammoniak.

* ammoniak: Nitrogenatomet i ammoniak er sp ³ hybridiseret.

Kortfattet:

Kombinationen af ​​resonans, induktiv virkning og hybridisering i anilin bidrager alle til at gøre det mindre grundlæggende end ammoniak.

Nøglepunkt: Grundlighed er et mål for, hvor let et molekyle accepterer en proton (h ⁺ ). Anilines reducerede elektrontilgængelighed på nitrogenet gør det mindre villig til at acceptere en proton sammenlignet med ammoniak.