Forklaring:
* aktivering af den aromatiske ring: Hydroxylgruppen (-OH) i phenol er en stærkt aktiverende gruppe, hvilket betyder, at den øger elektrondensiteten af den aromatiske ring. Dette gør ringen mere modtagelig for elektrofilt angreb, såsom nitrering.
* Resonansstabilisering: Det ensomme par elektroner på iltatomet i phenol kan delokalisere i den aromatiske ring og skabe resonansstrukturer. Disse resonansstrukturer stabiliserer den mellemliggende carbocation dannet under nitrering, hvilket gør reaktionen mere gunstig.
Nitreringsmekanisme:
Nitrering involverer det elektrofile angreb af en nitroniumion (NO2+) på den aromatiske ring. Den aktiverende karakter af hydroxylgruppen i phenol gør ringen mere elektronrig og tiltrækker elektrofilen lettere.
Sammenligning med toluen:
Toluen har en methylgruppe (-ch3), som er en svagt aktiverende gruppe. Mens methylgruppen øger elektrondensiteten af ringen, er dens virkning meget mindre udtalt end den for hydroxylgruppen i phenol.
Konklusion:
På grund af den stærke aktiverende virkning af hydroxylgruppen og resonansstabilisering nitreres phenol meget hurtigere end toluen.