Hvorfor bruges fast NAHCO3 i stedet for vandigt i syntese-tert-butylchloridet?

Du har ret til at stille spørgsmålstegn ved dette! Solid natriumbicarbonat (Nahco₃) er ikke Typisk anvendt til syntese af tert-butylchlorid (T-BUCL). I stedet vandigt natriumbicarbonat er det foretrukne reagens. Her er hvorfor:

* reaktionsmekanisme: Syntesen af ​​T-Bucl involverer normalt reaktionen af ​​tert-butanol (T-BuOH) med saltsyre (HCI). Reaktionen producerer vand som et biprodukt:

T-BUOH + HCL → T-BUCL + H₂O

* bivirkninger: Vand er en god nukleofil, og i nærvær af HCI kan det konkurrere med T-BuOH om det elektrofile chloridion (CL⁻). Dette fører til dannelse af uønskede biprodukter.

* vandigt natriumbicarbonats rolle: Vandigt natriumbicarbonat fungerer som en base For at neutralisere HCI og fjerne vand fra reaktionsblandingen. Bicarbonationerne (HCO₃⁻) reagerer med H⁺ioner for at danne kulsyre (H₂CO₃), som hurtigt nedbrydes i kuldioxid (CO₂) og vand:

HCO₃⁻ + H⁺ → H₂CO₃ → CO₂ + H₂O

Dette driver ligevægten mod dannelsen af ​​T-BUCL, når vandet fjernes.

Kortfattet:

* fast natriumbicarbonat: Det bruges ikke til syntese af T-BUCL, fordi den ikke let er opløselig i reaktionsblandingen, og dens faste form ville ikke være effektiv til at neutralisere HCI og fjerne vand.

* vandigt natriumbicarbonat: Det bruges, fordi det giver en kilde til bicarbonationer til at neutralisere HCI, fjerne vand og fremme den ønskede reaktion.

Fortæl mig, hvis du har andre spørgsmål!