Her er reaktionsligningen:
C₆H₅COCL + CH₃COONA → C₆H₅COOCH₃ + NaCl
mekanisme:
1. nukleofil angreb: Acetatanionen (ch₃coo⁻) fra natriumacetat fungerer som en nukleofil og angriber den elektrofile carbonylcarbon af benzoylchlorid.
2. forlader gruppeafgang: Chloridionen (CL⁻) forlader benzoylchloridet, da det er en god forlader gruppe.
3. Dannelse af phenylacetat: Acetatanionbindingerne til carbonylcarbonet, der danner phenylacetat.
4. Natriumchloriddannelse: Natriumionen (Na⁺) fra natriumacetat kombineres med chloridionen for at danne natriumchlorid.
Betingelser:
* Reaktionen forekommer typisk i et aprotisk opløsningsmiddel Som diethylether eller dichlormethan for at forhindre uønskede bivirkninger.
* Reaktionen udføres normalt ved stuetemperatur eller let forhøjede temperaturer.
Betydning:
Denne reaktion er vigtig i organisk syntese, da det er en måde at indføre en acetylgruppe i et molekyle. Phenylacetat, produktet, bruges i forskellige anvendelser, herunder:
* dufte: Det bruges i parfume og kosmetik.
* aromaer: Det bidrager til aromaen af frugter og krydderier.
* Kemiske mellemprodukter: Det bruges som udgangsmateriale til syntese af andre organiske forbindelser.