Er phenol lettere eller vanskeligere at erstatte brom end benzen?

* Elektron-doneringsgruppe: Hydroxyl (-OH) -gruppen i phenol er en elektron-donerende gruppe. Dette betyder, at det øger elektrondensiteten i benzenringen, hvilket gør den mere modtagelig for elektrofilt angreb.

* Resonansstabilisering: Det ensomme par elektroner på oxygenatomet i hydroxylgruppen kan deltage i resonans med benzenringen, yderligere stigende elektrondensitet og aktivere ringen mod elektrofil substitution.

I modsætning hertil er benzen en relativt ureaktiv aromatisk forbindelse. Det kræver barske forhold og en stærk elektrofil som brom i nærvær af en Lewis -syrekatalysator (som februar) for at gennemgå bromering.

Derfor gennemgår phenol bromination let ved stuetemperatur uden behov for en katalysator. Dette skyldes, at den elektron-donerende hydroxylgruppe aktiverer ringen, hvilket gør den meget mere modtagelig for elektrofilt angreb fra brom.