Hvorfor er alle carbon-carbonbindingslængder i benzen lige?

1. benzens struktur: Benzen har en ring med seks carbonatomer, der hver er bundet til et hydrogenatom. Standardrepræsentationen af ​​benzen viser skiftende enkelt- og dobbeltbindinger:

`` `

H

\

C

/ \

H c

\ /

C

/ \

H c

\ /

C

/ \

H h

`` `

2. delokaliserede elektroner: Dobbeltbindingerne i benzen er ikke fastgjort i position. I stedet delokaliseres de elektroner, der er involveret i dobbeltbindingerne, på tværs af hele ringen. Dette betyder, at elektronerne deles lige af alle seks carbonatomer.

3. Resonansstrukturer: Vi kan repræsentere denne delokalisering ved at tegne to resonansstrukturer, hvor dobbeltbindingerne forskydes:

`` `

H

\

C

/ \

H c

\ /

C =

/ \

H c

\ /

C =

/ \

H h

`` `

og

`` `

H

\

C =

/ \

H c

\ /

C

/ \

H c =

\ /

C

/ \

H h

`` `

4. Lige bindingslængder: Fordi elektronerne er delokaliseret, og dobbeltbindingerne konstant skifter, er alle kulstof-carbonbindinger i benzen i det væsentlige mellemliggende mellem en enkelt og en dobbeltbinding. Dette resulterer i, at alle seks obligationer har samme længde, som er kortere end en enkelt obligation, men længere end en dobbeltobligation.

Kortfattet: Delokaliseringen af ​​elektroner i benzen gennem resonans fører til de lige carbon-carbonbindingslængder.