Hvorfor er ethanol mindre sur end phenol?

1. Resonansstabilisering af phenoxidionen:

* phenol: Når phenol mister en proton (H+), danner den phenoxidionen. Denne ion stabiliseres af resonans, hvor den negative ladning delokaliseres over benzenringen. Denne delokalisering gør fenoxidionen mere stabil og gør derfor phenol mere sur.

* ethanol: Ethoxidion (dannet, når ethanol mister en proton) har ikke resonansstabilisering. Den negative ladning er lokaliseret på iltatomet. Dette gør ethoxidionen mindre stabil, hvilket fører til en lavere surhed for ethanol.

2. Induktiv effekt:

* phenol: Den benzenring, der er fastgjort til hydroxylgruppen i phenol, har en elektronoptgående induktiv virkning. Denne virkning stabiliserer den negative ladning yderligere i phenoxidionen ved at trække elektrondensitet væk fra iltatomet.

* ethanol: Ethanol mangler et konjugeret system som benzenringen, så det har ikke den samme induktive virkning.

3. Elektronegativitet af iltatomet:

* Begge: Oxygenatomet i både ethanol og phenol er meget elektronegativ. Dette betyder, at det let trækker elektroner mod sig selv, hvilket gør O-H-bindingen mere polær. De yderligere faktorer, der er nævnt ovenfor (resonans og induktive effekter), gør imidlertid O-H-bindingen i phenol endnu mere polær og lettere at bryde.

Kortfattet:

Resonansstabilisering og induktiv virkning i phenol forbedrer dens surhed markant sammenlignet med ethanol. Ethoxidionen er meget mindre stabil, hvilket fører til ethanols lavere surhedsgrad.