mekanismen
1. Protonation af acetone: Reaktionen starter med protonationen af acetone ved en hydrogenion. Dette danner en enolat ion , som er en resonansstabiliseret anion.
2. nukleofil angreb: Enolationen er en stærk nukleofil og angriber jodmolekylet. Dette danner en iodoaceton Molekyle og iodidion (I-).
3. genprotonering: Iodoacetonmolekylet genprotoneres derefter ved et vandmolekyle, der regenererer acetonmolekylet.
Hvorfor er der behov for en katalysator?
* lav reaktionshastighed: Den direkte reaktion mellem jod og acetone er meget langsom, fordi acetone er en svag nukleofil.
* enolat iondannelse: Protoneringen af acetone danner enolationen, som er en meget stærkere nukleofil og let kan reagere med jod.
* ligevægtsskift: Tilsætningen af syre (H+) skifter ligevægt mod dannelsen af enolationen, hvilket øger reaktionens hastighed.
Kortfattet
Hydrogenionkatalysatoren fungerer som en proton donor og sænker aktiveringsenergien til reaktionen. Dette får reaktionen til at fortsætte meget hurtigere.