Hvordan er amider og carboxylsyrer relateret til hinanden?

1. Strukturelt forhold:

* carboxylsyrer Har den generelle struktur R-COOH, hvor R er en carbonhydridkæde eller et substitueret carbonhydrid. Nøglefunktionen er carboxylgruppen (-cooh) , der indeholder en carbonylgruppe (C =O) bundet til en hydroxylgruppe (-OH).

* amider Har den generelle struktur R-Conh2, hvor R igen er en carbonhydridkæde eller en substitueret carbonhydrid. Nøglefunktionen er amidgruppen (-conh2) , der indeholder en carbonylgruppe (C =O) bundet til en aminogruppe (-NH2).

2. Konvertering mellem amider og carboxylsyrer:

* Amider kan hydrolyseres til carboxylsyrer: Denne reaktion involverer at bryde C-N-bindingen i amidgruppen og tilsætte vand. Sure eller basale forhold er typisk påkrævet.

* carboxylsyrer kan omdannes til amider: Denne reaktion involverer reaktion af carboxylsyren med en amin (NH3 eller en organisk amin) og et dehydreringsmiddel (som DCC eller SOCL2).

3. Reaktivitet:

* Amider er mindre reaktive end carboxylsyrer: Dette skyldes resonansstabiliseringen af amidgruppen, hvilket gør carbonylkulstofften mindre elektrofil.

* carboxylsyrer er mere reaktive: Tilstedeværelsen af hydroxylgruppen gør carbonylcarbon mere elektrofil, hvilket fører til højere reaktivitet.

4. Eksempel:

Overvej det enkle eksempel på ethansyre (eddikesyre) og dets tilsvarende amid, ethanamid (acetamid):

* ethanoinsyre: CH3-COOH

* ethanamid: CH3-CONH2

I det væsentlige er amider i det væsentlige carboxylsyrer, hvor hydroxylgruppen (-OH) er blevet erstattet af en aminogruppe (-NH2). Denne strukturelle lighed forklarer det nære forhold og evnen til at sammenkoble mellem disse to funktionelle grupper.