4-aminophenol + eddikesyreanhydrid reaktion:produkt og mekanisme

Her er en oversigt over reaktionen:

* 4-aminophenol har en aminogruppe (-NH2) og en hydroxylgruppe (-OH) på benzenringen.

* eddikesyreanhydrid er et reagens, der tilføjer acetylgrupper (-COCH3) til molekyler.

Reaktionen forløber som følger:

1. Acetylering af aminogruppen: Aminogruppen i 4-aminophenol reagerer med eddikesyreanhydrid for at danne en amidbinding, hvilket resulterer i dannelsen af en acetamidgruppe (-NHCOCH3).

2. Acetylering af hydroxylgruppen: I nærvær af overskydende eddikesyreanhydrid reagerer hydroxylgruppen også med reagenset for at danne en esterbinding, hvilket resulterer i en acetatgruppe (-OCOCH3).

Da der anvendes overskydende eddikesyreanhydrid, vil både amino- og hydroxylgrupperne acetyleres, hvilket fører til dannelsen af 4-acetamidophenol (paracetamol).

Reaktionsligning:

4-aminophenol + 2 eddikesyreanhydrid → 4-acetamidophenol + 2 eddikesyre