Reduktion af kamfer til isoborneol

Bemærk: Formater venligst tallene i formlerne som abonnementer.

Camphor [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] er et voksagtigt hvidt fast stof med en stærk aromatisk lugt. Isoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (OH)] er strukturelt ens og kan syntetiseres fra kamfer. Denne omdannelse udføres almindeligvis som et organisk kemi eksperiment og har en række synteseveje. En af de enkleste fremstillingsmetoder anvender natriumborhydrid (NaBH4) som reduktionsmiddel.

Ændring i kemisk struktur

Camphor og isoborneol adskiller sig kun fra bindinger af et enkelt carbonatom. Camphor er medlem af en klasse af forbindelser kendt som en keton, som har et carbonatom, der er dobbeltbundet til oxygen (C = 0). Isoborneol er en af ​​dens tilsvarende sekundære alkoholer, således at dette carbonatom har en binding med hydrogen og en binding med hydroxidionen (H-C-OH). Processen med at erstatte et dobbeltbundet oxygenatom med et hydrogenatom og hydroxidion er en type reaktion kendt som reduktion. Kemisk kan en keton (kamfer) omdannes til en af ​​sine sekundære alkoholer (isoborneol) med et reduktionsmiddel (natriumborhydrid).

Syntese

Kontroller natriumborhydridet for at se om det stadig er aktiv. Anbring en lille prøve af natriumborhydridet i methanol, varm det forsigtigt og kig efter en reaktion, der producerer bobler. Dette trin er nødvendigt, fordi natriumborhydrid reagerer let med vand for at opløses i ioner af natrium (Na +) og borhydrid (BH4-).

Placer 100 mg kamfer i et reagensglas og tilsæt 0,5 ml methanol. Ryst testrøret kraftigt for at opløse kamferen, og forsigtigt tilsættes 0,06 g natriumborhydrid til opløsningen. Opvarm opløsningen til kogepunktet methanol (68 grader Celsius) 2 minutter. Dette bør forårsage dannelsen af ​​et hvidt faststof.

Oprensning

Rens det faste stof i isoborneol ved først at fjerne urenhederne med vand og derefter fjerne vandet. Dette opnås ved at lade opløsningen afkøles i sig selv i flere minutter og langsomt tilsættes 3,5 ml isvand til opløsningen. Fjern den resulterende væske med en pipette og tilsæt maksimalt 4 ml ether for at opløse det resterende faste stof. Fjern det nederste lag af vand med en pipette og fjern det resterende vand ved at tilføje 3 til 4 mikrospatler af vandfrit natriumsulfat. Kork reagensrøret og ryste for at sikre, at alt vandet fanges af natriumsulfatet. Fjern natriumsulfatet ved at filtrere det gennem en pipette fyldt med bomuld. Skyl reagensrøret med ether og filtrer opløsningen igen. Tillad indholdet af prøven at fordampe, efterlad den isolerede isoborneol.