Verdens første succes inden for asymmetrisk borylering af ketoner

Et team af forskere fra Hokkaido University har udviklet verdens første metode til at opnå den katalytiske asymmetriske borylering af ketoner, et gennembrud, der forventes at lette udviklingen af ​​nye lægemidler og funktionelle kemikalier.

Optisk aktive organoborforbindelser er essentielle ingredienser til medicin og funktionelle materialer såsom flydende krystaller. I særdeleshed, fordi forbindelser med et oxygenatom, der eksisterer meget tæt på et boratom, kan blive grundstrukturen for medicin, forskere over hele verden har stræbt efter at udvikle en metode til at syntetisere sådanne forbindelser. Imidlertid, succes undgik dem på grund af vanskeligheder forbundet med at designe katalysatorer.

Forskerholdet ledet af professor Hajime Ito fra Hokkaido University's Graduate School of Engineering, som for nogle år siden lykkedes med at syntetisere optisk aktive organoboronforbindelser ved borylering af aldehyder, brugte ketonforbindelser i denne forskning. Ketonforbindelser anses for at være vanskeligere end aldehyder at bruge i asymmetriske synteser.

Holdet har forbedret katalysatorer til at syntetisere optisk aktive organoborforbindelser, siden det udviklede en metode til borylering af organiske forbindelser via en kobber (Ι) katalysator i 2000. I dette seneste forskningsprojekt, teammedlemmerne – hovedsageligt Dr. Koji Kubota og Shun Osaki fra Hokkaido University – udførte eksperimenter for at finde en passende katalysator til borylering af ketoner. De fandt ud af, at en type katalysatorelement kaldet chiralt NHC-kompleks er egnet til asymmetrisk borylering af ketoner.

Ifølge deres resultater, ketoner reagerede effektivt med dibor i nærværelse af et kobber (Ι)/chiralt NHC-kompleks for at give optisk aktive organoborforbindelser. Mere end ti forskellige typer ketoner reagerede effektivt under de samme forhold. Forskerne analyserede, hvordan katalysatoren virker ved at analysere reaktionerne ved hjælp af beregningskemiske metoder.

"Optisk aktive organoboroner dannet af vores metoder kan bruges til at syntetisere kandidatforbindelser til medicin og funktionelle materialer. Den katalytiske mekanisme, vi afslørede ved beregningsanalyse, skulle hjælpe med at udvikle mere effektive katalysatorer, " siger den tilsvarende forfatter Hajime Ito. Forskerne planlægger at undersøge, om den nye metode kan anvendes på andre forbindelser såsom ketiminer, som generelt betragtes som vanskelige at bruge i asymmetriske synteser.