Reaktion tilføjer chirale grupper til nitrogenringe uden først at installere reaktive grupper

En trio af forskere ved University of Cambridge har fundet på en ny måde at kontrollere tilføjelsen af ​​chiralitet til nitrogenringe uden først at installere reaktive grupper på dem. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Videnskab , Robert Phipps og studerende Rupert Proctor og Holly Davis, beskrive den nye reaktionsproces og mulige anvendelser for den.

Som forskerne bemærker, nitrogenringe med tilhørende chirale grupper (grupper, der er asymmetriske i naturen) er almindelige i landbruget, farmaceutiske og bioaktive produkter, og kemikere vil gerne have metoder til at tilføje grupper med visse former for chiralitet til nitrogen til en cyklisk forbindelse, hvor en af ​​ringene ikke er et carbonatom. Tidligere bestræbelser på at gøre det har involveret katalytiske asymmetriske reduktionsreaktioner, men de har lidt under behovet for at forudinstallere reaktive grupper og kræver mange komplicerede trin. Andre har prøvet at bruge en reaktion af Minisci-typen, men indtil videre, det har resulteret i tilføjelse af andre grupper til ringene. I denne nye indsats, forskerne anvender også en Minisci-reaktion, dog på en anden måde - resultatet er en proces, der har færre trin, kræver ikke forudinstallation af reaktive grupper og giver mulighed for meget strammere kontrol over ringplacering.

Reaktionen i den nye metode involverer to katalysatorer, der tilføjer visse radikaler til en heterocyklisk nitrogenforbindelse afledt af en aren (en heteroaren) - resultatet er en chiral kerne på et carbonatom, der selv er knyttet til en ring. For at få reaktionen i gang, forskerne rettede en lysstråle fra en blå LED mod blandingen, hvilket fik en syre i den chirale katalysator til at aktivere heterocyklussen.

Forskerne foreslår, at reaktionsteknikken kan vise sig at være særlig nyttig til udvikling af medicin, fordi den ville være meget let at skalere til fremstillingsformål. De bemærker, at deres arbejde højst sandsynligt har kommercielle applikationer, men har på nuværende tidspunkt valgt ikke at forfølge sådanne muligheder. I stedet, de håber, at deres arbejde vil blive adopteret og brugt af andre forskere, der arbejder med andre presserende kemiproblemer, især dem, der er involveret i udvikling af medicin.

© 2018 Phys.org