Brug af en SN1-reaktion til at lave kvartære stereocentre

Et team af forskere ved Harvard University i USA har udviklet en måde, hvorpå vi kan lave en SN1-reaktion for at lave kvartære kulstof-stereocentre. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Natur , holdet beskriver overvindelsen af ​​SN1-reaktioners tendens til at ødelægge stereokemi for at lave det kulstofcentrerede materiale. Tobias Morack og Ryan Gilmour fra universitetet i Münster i Tyskland, tilbyde et nyheder og synspunkter om undersøgelsen i samme tidsskriftsudgave.

Som forskerne bemærker, indtil nu, der har ikke været nogen god metode til at lave kvartære stereocentre. Nuværende metoder, de bemærker, tendens til at være baseret på pro-chirale substrater, som i sig selv er en udfordring at lave. I denne nye indsats, holdet på Harvard kom med en ny tilgang – en baseret på SN1-reaktionen.

SN1-reaktioner er en grundpille i indledende kurser i organisk kemi, men de forårsager notorisk kaos med stereokemi. På trods af det, forskerne troede, at de kunne bruge det flade carbocation-mellemprodukt, der produceres i sådanne reaktioner, som et substrat. Til det formål, de kom frem til en SN1-reaktion, der omdannede en blanding af propargylacetat (med lige store mængder venstre- og højrehåndede enantiomerer - en racemisk) til en blanding med et kvaternært center. En hydrogenbindingsdonor blev brugt som katalysator til at fjerne acetoxymaterialerne, som blev erstattet med en allylblanding - resultatet var en enkelt enantiomer.

Slutprodukterne var interessante, Morack og Gilmour noter, fordi kulstofstereocentrene havde en bred vifte af elektronorbitaler. Det betyder, at de har forskellige fysiske geometrier og dermed reagerer forskelligt. Dette åbner døren for at bruge dem til at producere en bred vifte af molekyler, der kan bruges i forskellige reaktioner til at syntetisere nye kemikalier.

Forskerne bemærker, at de ikke er færdige med arbejdet - de planlægger at prøve den samme tilgang med forbindelser, der ikke er så stabile. Ved at gøre sådan, de erkender, vil kræve brugen af ​​en katalysator, der er endnu mere reaktiv. De planlægger også at se på at udføre reaktionen med forskellige nukleofiler.

© 2018 Phys.org