Sølvsalt bruges til at bryde C-C-bindinger i uanstrengte cykliske aminer

Et team af forskere ved University of California har fundet en måde at bryde C-C-bindinger i uanstrengte cykliske aminer ved hjælp af sølvsalt. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Videnskab , gruppen beskriver den teknik, de udviklede, og hvor godt den virkede.

I kemikernes verden, Målet er ofte at sætte gang i skabelsen af ​​bindinger for at holde molekyler sammen på nyttige måder. Sådanne bindinger danner grundlaget for nye materialer såsom lægemidler til behandling af menneskelige lidelser. Men som det ofte er blevet bemærket, før du opretter nye obligationer, gamle skal ofte brydes. En af de mest berygtede bindinger, der skal brydes, er kulstof-kulstofbindinger. Dobbelt C–C bindinger er typisk nemme at funktionalisere; det er de inerte C–C enkeltbindinger, der giver kemikere så mange problemer. Men det er måske ved at ændre sig, som forskerne med denne nye indsats hævder, at de har udviklet en enkel og ligetil teknik til at udføre arbejdet. De foreslår endda, at den er klar til farmaceutiske eller andre biologiske anvendelser.

Teknikken går ud på at bryde C-C-bindinger i nitrogenholdige ringe. En mængde sølvsalt sammen med en dosis af et fluoreringsreagens (en elektrofil fluor) indføres. Forskerne forklarer, at de resulterende reaktioner starter med, at sølvet først oxiderer det α-kulstof, der ligger lige ved siden af ​​nitrogenet. Det efterfølges af en radikal mekanisme, der involverer β-carbon-ringåbningsfluorering. Bagefter, en kæde resulterer med et fluoratom i den ene ende af en kæde. Forskerne bemærker, at i nogle tilfælde, teknikken kan også bruges til at få en formylgruppe til at vinde op i den anden ende af kæden.

Forskerne rapporterer, at de testede deres teknik ved at bruge den til at åbne flere fireleddede ringe - forsøg på at gøre det med femleddede ringe resulterede i iltede ringe. De fandt også ud af, at det kunne bruges til ringåbning med fluorering af peptider.

Gruppen rapporterer, at de har planer om at fortsætte deres forskning med teknikken og håber at finde en måde at opnå de samme resultater og samtidig sænke det involverede metalindhold.

© 2018 Phys.org