Forskere finder en måde at syntetisere små cyclodextriner på

Strukturer af CD'er og nøgleelementer muliggjorde syntese af 3 og 4. (A) På grund af de anstrengte glucopyranose-ringe i 3 og 4, deres eksistens blev anset for usandsynlig. (B) Konception af EDB-broen og den α-selektive glycosylering tilskrevet EDB-broen. Den α-selektive glycosylering ved hjælp af 5, som besidder de 3, 6-O-o-xylylenbro, manglede klarhed og effektivitet. Et ønske om at forbedre reaktionen førte til 3, 6-O-EDB-brokoblet 8. Glycosyleringsreaktion med 8 forløb effektivt med a-selektivitet. (C) Tilsat pyranose ved dannelse af 3, 6-O-EDB bro. Fordi konformationen af de EDB-broforbundne forbindelser ikke er konstant, vi tøvede med at anvende den konventionelle notation af kulhydrater baseret på stoleformen. Til syntese af 8 til 12, se SM-9–14. Til bestemmelse af hver konformation, se SM-8–14. Cp, cyclopentadienyl; EDB, 1, 1'-(ethan-1, 2-diyl)dibenzen-2, 2'-bis(methylen); FRK, molekylsigter. Kredit: Videnskab (2019). DOI:10.1126/science.aaw3053

Et team af forskere ved Kwansei Gakuin University i Japan har fundet en måde at syntetisere små cyclodextriner (typer af cykliske oligosaccharider) for første gang. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Videnskab , gruppen skitserer deres strategi og beskriver, hvor godt den fungerede.

Cyclodextriner (CD'er) er sammenkædede sukkerarter, der dannes på en måde, der efterlader et åbent hulrum, generelt som en ring - kemikere har fundet forskellige måder at fylde hulrummene med andre nyttige molekyler, som ofte tillader dem at binde sig til små hydrofobe molekyler. Når først bundet, de bliver fanget, gør cd'erne opløselige. Hver af ringene har sit eget navn afhængigt af antallet af sukkerarter, såsom oktamerer eller hexamerer. Farmaceutiske og andre kemiske virksomheder har udnyttet cd'er til at lave en bred vifte af forbrugerprodukter og medicin. CD'er i almindelig brug er typisk lavet af seks til otte sukkerarter, men kemikere vil gerne lave nye produkter, der bruger mindre ringe med kun tre eller fire sukkerarter (CD3 og CD4). Desværre, der har ikke været en måde at skabe så små cyclodextriner på indtil nu. I denne nye indsats, forskerne i Japan fandt en måde at løse de problemer, som andre forskere stødte på, afslører, hvordan man skaber nye produkter baseret på små cyclodextriner.

For at skabe de små cyclodextriner, forskerne brugte linkere til at skabe byggesten. Byggestenene tjente til at ændre sukkerkonformationen - mere specifikt, linkerne skubbede monomererne til at have en afbalanceret præference mellem flere mulige former. Denne adfærd kaldes smidighed. Forskerne fremtvang smidighed ved fysisk at forbinde hver linker med to af sukkeralkoholgrupperne, hvilket resulterede i oprettelsen af endnu en ring. Det gjorde det muligt for teamet at overvinde den høje belastning mellem bindingerne, der holdt sukkerstofferne sammen - et problem, der tidligere har forhindret deres oprettelse.

Cyclodextriner bruges hovedsageligt til fremstilling af lægemidler, men andre applikationer har omfattet landbrugsprodukter og miljøteknik. Deres popularitet skyldes for det meste deres sikkerhed - de er alle ikke-giftige. På grund af deres historie, det er sandsynligt, at den nye, mindre cyclodextriner vil blive brugt i lignende applikationer.

Sidste artikelForskere karakteriserer molekylær sakse til plastaffald

Næste artikelNyt smart materiale fungerer bedre under pres