en, Syntese af FSO2N3. Reaktionsbetingelser:1 (7,9 g, 24 mmol), NaN3 (1,3 g, 20 mmol), MTBE/MeCN/H2O (84 ml, 10:1:10, v/v/v), 0 °C, luft, 10 min. b, Diazotransferreaktion mellem amlodipin (2a) og FSO2N3. Reaktionsbetingelser:2a og FSO2N3 i 1:1 molforhold; KHCO3 (40 µmol), DMSO/MTBE/H2O (1 ml, ca. 94:5:1, v/v/v), stuetemperatur (RT), 5 min. Konverteringer for reaktioner udført på forskellige skalaer er vist til højre. c, Diazotransferreaktion mellem pazufloxacinmesylat (2b) og FSO2N3. Reaktionsbetingelser:2b og FSO2N3 i molforhold på 1:1; KHCO3 (40 µmol), DMSO/MTBE/H2O (1 ml, ca. 94:5:1, v/v/v), RT, 5 min. Konverteringer for reaktioner udført på forskellige skalaer er vist til højre. KHCO3, kaliumbicarbonat. Kredit: Natur (2019). DOI:10.1038/s41586-019-1589-1
Et team af forskere ved det kinesiske videnskabsakademi har fundet en mere sikker måde at syntetisere azider til brug i klikkemi-reaktioner. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Natur , gruppen beskriver, hvordan de opdagede en mere sikker måde at omdanne primære aminer til azider. I samme tidsskriftsnummer, Joseph Topczewski og En-Chih Liu fra University of Minnesota har udgivet et nyheder og synspunkter, der beskriver holdets arbejde i Kina.
Click chemistry kombinerer to reaktive forbindelser, der samles på måder, der pålideligt giver resultater uden biprodukter. Den mest populære klikreaktion kaldes CuAAC, og den bruges i en lang række applikationer. Men at syntetisere et azid til brug i processen er problematisk - det tager meget lang tid, og producerer giftige emissioner. Også, reagenserne udgør en eksplosionsrisiko, når de opbevares. I denne nye indsats, forskerne rapporterer, at de har fundet en ny måde at syntetisere azider på, som eliminerer begge problemer.
Forskerne rapporterer, at de faktisk arbejdede på noget andet, da de opdagede, at fluorsulfurylazid (FSO 2 N 3 ) kunne omdanne primære aminer til azider - og i stedet for at det tager timer, det tog kun et par minutter. Yderligere test viste, at FSO 2 N 3 ville reagere med næsten enhver primær azin, og at det næsten altid resulterede i et 100 procents udbytte. Forskerne bemærker, at der ikke er behov for at rense FSO 2 N 3 før brug, gør det til en billig mulighed. De bemærker endvidere, at det ikke er nødvendigt at opbevare det, fordi det kan fremstilles, når det er nødvendigt - ved at blande imidazoliumfluorsulfuryltriflatsalt med et natriumazid. De bemærker også, at det initierende salt ikke er giftigt - i det mindste for at teste gnavere, der blev udsat for det.
Topczewski og Liu foreslår, at arbejdet fra holdet i Kina kan åbne døren til meget effektive og generaliserede to-trins metoder til at omdanne primære aminer til triazoler. De bemærker endvidere, at arbejdet også repræsenterer endnu et skridt mod det ultimative mål med klikkemi - at udvikle blot nogle få reaktioner, der kan bruges til at skabe forløbere til en lang række applikationer.
© 2019 Science X Network