Ved hjælp af en molekylær motor til at skifte præference for anionbindende katalysatorer

Mange organiske molekyler er chirale, hvilket betyder, at de ikke kan overlejres på deres spejlbillede. Disse spejlbilleder kaldes enantiomerer og kan have forskellige egenskaber, når de interagerer med andre kirale enheder, for eksempel, biomolekyler. Selektiv fremstilling af den rigtige enantiomer er derfor vigtig i, for eksempel, lægemidler. Kemikere fra University of Groningen Ruth Dorel og Ben Feringa har nu udtænkt en metode, der ikke kun opnår dette, men som også styrer, hvilken version der produceres ved hjælp af lys. Resultaterne blev offentliggjort online af tidsskriftet Angewandte Chemie den 17. november.

Processen er baseret på brugen af ​​en molekylær motor skabt af professor Feringa, hvortil han blev tildelt Nobelprisen i kemi i 2016. Motormolekylet blev brugt til at producere den første omskiftelige katalysator til asymmetrisk anionbindende katalyse. Dr. Ruth Dorel forklarer:"Vi fastgjorde anionbindende arme på begge sider af motormolekylet for at skabe en anionreceptor, der kan fungere som en katalysator. Denne receptor vil optage en spiralformet struktur i nærvær af anioner, der, afhængigt af armenes relative position, vil eksistere i forskellige former. "

Kontakt

I dette studie, et meget langsomt drejeligt motormolekyle blev brugt, så forskellige stadier af rotationscyklussen kunne bruges i katalyse. Molekylmotoren består af to identiske halvdele, forbundet med en dobbelt kulstof-kulstofbinding, der fungerer som akslen. Ved sekventielt at udsætte molekylet for UV-lys og varme, envejs rotation omkring akslen opnås. Følgelig, anionbindende grupper på begge halvdele af motoren er i stand til at skifte fra at være adskilt fra hinanden (trans) til at være i umiddelbar nærhed på den samme side af motormolekylet (cis). I cis -konfigurationen, armene kan vedtage to forskellige konfigurationer, der fører til to forskellige spiraler med modsat håndethed. Dorel:"Heliciteten dikterer enantiomeren af ​​produktet, som denne katalysator vil producere."

Lægemidler eller polymerer

Den nye katalysator blev testet på en benchmarkreaktion for anionbindende katalyse. "Vi har nu et principbevis, "Dorel forklarer. Praktiske anvendelser er langt væk, men kan potentielt findes både i grundforskning og i produktion af lægemidler eller polymerer. For mange lægemidler, kun et af de to spejlbilleder er det aktive stof - det andet må ikke gøre noget, eller endda forårsage bivirkninger. "Og i polymerproduktion, en katalysator som denne kan ændre form og egenskaber af polymerkæden efter behov. "