Direkte syntese af azulen fortsætter med at afsløre lokkende egenskaber

Azulen er et ret pænt stof. Som navnet antyder, det viser en ejendommelig blå farve. Først syntetiseret i 1930'erne, azulen er blevet brugt i medicin for dets bioaktive egenskaber. Nu bliver azulenderivater undersøgt til brug i organisk elektronik såsom n-type halvledere, solceller og ikke-lineær optik. Dette er muliggjort af funktionaliseringen af ​​azulenringen. Ulige positioner af ringen var blevet undersøgt grundigt for deres høje reaktivitet, selvom det var svært at vælge deres funktionalitet på grund af deres elektroniske egenskaber. Meget funktionaliserede azulener blev aktiveret ved krydskoblingsreaktioner af lige nummererede positioner af azulener. Imidlertid, det har været svært at syntetisere disse forstadier.

Lektor Taku Shoji ved Shinshu University et al. havde succes med direkte syntese af 2-arylazulen. En af de få forskere, der har specialiseret sig i azulensyntese, Professor Shoji udtaler, at gennembruddet i denne undersøgelse giver mulighed for syntese af azulen på en gram-skala i stedet for milligram. Den tidligere mulige produktionsvolumen gjorde det vanskeligt for eventuel anvendelse i økologisk elektronik. At være i stand til at syntetisere azulener fra let tilgængelige 2H-cycloheptafuran-2-on-derivater og silylenolether er et stort skridt fremad i praktiske anvendelser.

Fluorescensen af ​​azulenderivaterne under sure forhold (som kan ses på billedet) blev observeret uventet under denne undersøgelse. Selvom denne egenskab ved azulenderivater tidligere var blevet rapporteret, forskergruppen fandt, at 2-phenylazulener udviser emissionen i sure medier, og fluorescensbølgelængden afhænger af de elektroniske egenskaber af substituenterne på den substituerede benzenring. Gruppen samarbejder med fotokemiske eksperter for at belyse mekanismen bag denne uventede fluorescens.

Professor Shoji og hans team fortsætter med at forsøge at syntetisere 2-arylazulen ved en lavere temperatur ved hjælp af en passende katalysator. Professor Shoji udtaler, at "selv om azulen er blevet undersøgt i hundrede år, nye syntetiske metoder, reaktivitet og fysiske egenskaber bliver ved med at blive opdaget." Han forbliver fascineret af, hvad dette mystiske blå stof kan afsløre og i sidste ende blive ansøgt om.