Endelig syntetisk canataxpropellan:Reproducerer et af naturens mest komplekse produkter

Et team af kemikere ved universitetet i Konstanz i Tyskland er lykkedes med at syntetisere canataxpropellane - et af de mest komplekse naturlige produkter, der nogensinde er produceret. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Videnskab , gruppen beskriver den lange og besværlige proces, de brugte og fortæller, at de næsten gav op flere gange undervejs.

Canataxpropellaneis er en unik taxan med et polycyklisk kulstofskelet ulig alle andre. Taxaner er en type kræftlægemiddel fremstillet af stoffer i takstræer. For at sådanne stoffer skal være nyttige, kemikere skal finde en måde at syntetisere dem på, så de kan masseproduceres. Et sådant produkt er kræftmedicinen Taxol. Der er gjort flere forsøg på at syntetisere canataxpropellan, men har fejlet på grund af dens komplekse karakter. Den har en bur-lignende struktur med syv ringer med seks sammenhængende kvartære centre i udelukkende kulstof og 12 sammenhængende stereocentre. I denne nye indsats, forskerne overvandt flere forhindringer ved at udvikle en måde at syntetisere taxanen i 26 trin.

Holdet overvandt en udfordring tidligt i processen - at samle en cyclobutanring sammen med et kvaternært chiralt center ved hjælp af en alken-aren-ortho-fotocykloaddition. Men så tog det mere end halvandet år at overvinde den anden udfordring - i alt det tog holdet fem år at udvikle processen, en indsats, der næsten slog fejl flere gange og testede holdets tålmodighed og opfindsomhed. Udbyttet er 0,5 procent.

Da holdet havde udviklet en måde at syntetisere canataxpropellane på, de tog det et skridt videre. I løbet af de følgende to måneder, de udviklede en måde at fremstille enantiomerisk ren canataxpropellane. Den indsats førte forskerne til opdagelsen af ​​en ny chiral styregruppe for en af ​​de reaktioner, der er vigtige for den overordnede proces.

Det vides ikke, om canataxpropellane kan bruges som kræftbehandling, men det menes af mange kemikere, at dets synteser vil føre til mere effektive måder at syntetisere andre taxaner, der i øjeblikket er i brug til behandling af kræft, bringe priserne ned. Det forventes også, at det vil føre til test af canataxpropellane på nye måder, nu hvor det er muligt at fremstille det efter behov i et laboratorium.

© 2020 Science X Network