Kemiker foreslår miljøvenlig syntese af fluorescerende forbindelser til medicin

En kemiker fra RUDN og Shahid Beheshti University(SBU) foreslog en miljøvenlig metode til syntese af pyrrol- og pyrazolderivater med en bred vifte af anvendelser inden for medicin:fra antidepressiva til anticancer. I øvrigt, de syntetiserede forbindelser har interessante fluorescensegenskaber, og de bioaktive stilladser kan tiltrække stor interesse inden for klinisk diagnostik og biomedicinsk forskning i fremtiden. Resultaterne er offentliggjort i Organisk og biomolekylær kemi .

Heterocykliske forbindelser afslører bemærkelsesværdig kemi med betydelige anvendelser inden for medicinsk og organisk kemi, industri, og farmaceutiske. Disse forbindelser findes i vid udstrækning i mange naturlige produkter såsom vitaminer, hormoner, antibiotika, alkaloider, herbicider, pigmenter, og farvestoffer.

Udover, en lang række heterocykliske ringe stammer fra stilladserne af forskellige lægemidler og bioaktive molekyler. Blandt dem, pyrrol og pyrazol er heterocykler med en bred biologisk aktivitet. De er en del af lægemidler til behandling af kræft, hovedpine og depression, lindre betændelse og en række andre sygdomme. Nogle af dem viser fluorescerende egenskaber, og derfor kan de bruges til klinisk diagnose, for eksempel, Kræft. Imidlertid, syntesen af ​​forbindelser med disse heterocykler forbliver ikke-miljøvenlig og dyr. Det har brug for høje temperaturer og farlige forbindelser. RUDN og SBU-kemikeren og hans kolleger fra Teheran-Iran foreslog en sikrere og billigere måde at oprette pyrrol- og pyrazolderivater på.

"Pyrroler og pyrazoler repræsenterer en af ​​de mest aktive klasser af forbindelser, besidder en bred vifte af biologiske aktiviteter. Det inkluderer antiinflammatorisk, antidepressiv, antituberkulær aktivitet, de er også aktive mod mikrober, svampe og bakterier. Det er ikke den komplette liste. Stadig, det er en stærk udfordring at designe en ideel syntetisk protokol til denne type biologisk aktive stoffer ved hjælp af miljøvenlige og trinøkonomiske metoder og mindre farlige reagenser under milde reaktionsbetingelser, " Dr. Ahmad Shaabani fra RUDN og SBU.

Kemikerne har opnået forbindelser af pyrazol og pyrrolderivater ved "one-pot"-metoden, når alle stadier af syntese finder sted i en enkelt reaktor. Dermed, videnskabsmænd behøver ikke at spilde tid og reagenser på isolering og oprensning af mellemliggende forbindelser. I alt, fire typer stoffer deltager i reaktionen:aminopyrazol, aldehyd, dimethylacetylendicarboxylat, isocyanid. De konverterer i en domino -reaktion, når alle trinene sker efter hinanden uden yderligere forbindelser. Reaktionen sker ved en lav temperatur - 45 ° - under ultralydsbestråling i nærværelse af p-toluensulfonsyre som katalysator.

Ved at ændre kombinationerne af de fire reaktanter, kemikerne opnåede 22 forbindelser. Det viste sig, at de fleste af dem har fluorescerende træk - de lyser blåt under det ultraviolette lys. Den mest intense fluorescens var forbundet med tilstedeværelsen af ​​bromderivater i de cykliske fragmenter af de opnåede stoffer.

"Denne miljøvenlige, mild tilstand og atomøkonomisk proces genererede to C-N- og to C-C-bindinger og dannede to fem-leddede heterocykler forbundet med hinanden. Vi mener, at disse nye klasser af fluorescerende forbindelser kan have stor interesse i biomedicinske applikationer og klinisk diagnostik i fremtiden. "