Hvorfor er 1-butyn surt, mens 2-butyn ikke er?

Et hydrogenatoms surhedsgrad er relateret til stabiliteten af ​​den konjugatbase, der dannes efter at hydrogenatomet er fjernet. I tilfælde af 1-butyn er konjugatbasen en resonansstabiliseret carbanion. Den negative ladning i carbanionen kan delokaliseres over begge de tredobbelte bindingscarboner, hvilket hjælper med at stabilisere arten.

I modsætning hertil er den konjugerede base af 2-butyn ikke så stabil. Den negative ladning i carbanionen kan ikke delokaliseres så effektivt over de to tredobbelte bindingscarboner, hvilket betyder, at arten er mindre stabil. Som et resultat er 2-butyn ikke sur nok til at donere en proton i typiske syre-base reaktioner.

Forskellen i surhedsgrad mellem 1-butyn og 2-butyn kan ses i deres pKa-værdier. pKa for 1-butyn er 23, mens pKa for 2-butyn er 26. Det betyder, at 1-butyn er en stærkere syre end 2-butyn.

Alkynernes surhedsgrad kan også påvirkes af tilstedeværelsen af ​​andre funktionelle grupper. For eksempel kan tilstedeværelsen af ​​en carbonylgruppe nær alkynen øge surheden af ​​alkynen. Det skyldes, at carbonylgruppen kan trække elektroner ud af alkynen, hvilket gør hydrogenatomerne på alkynen mere sure.