Hvad er mere sur benzoesyre eller o-acetylbenzoesyre?

Acetylgruppen (-COCH3) i o-acetylbenzoesyre er en elektrontiltrækkende gruppe. Det trækker elektroner fra benzenringen, hvilket gør hydrogenatomet på carboxylsyregruppen mere surt. Det betyder, at o-acetylbenzoesyre lettere vil miste sin hydrogenion (H+), hvilket resulterer i en lavere pH.

I modsætning hertil har benzoesyre ikke nogen elektrontiltrækkende grupper på benzenringen. Det betyder, at brintatomet på carboxylsyregruppen er mindre surt, og benzoesyre vil ikke miste sin hydrogenion så let som o-acetylbenzoesyre. Som følge heraf vil benzoesyre have en højere pH.

Forskellen i surhedsgrad mellem benzoesyre og o-acetylbenzoesyre kan ses i deres pKa-værdier. pKa for benzoesyre er 4,20, mens pKa for o-acetylbenzoesyre er 3,45. Den lavere pKa-værdi af o-acetylbenzoesyre indikerer, at den er mere sur end benzoesyre.