Hvorfor viser furan ikke nukleofil substitutionsreaktion?

Furan gennemgår ikke nukleofile substitutionsreaktioner, fordi oxygenatomet i furanringen er sp2-hybridiseret og ikke har et enkelt elektronpar tilgængeligt for nukleofilt angreb. Derudover delokaliseres pi-elektronerne i furanringen og hjælper med at stabilisere ringen, hvilket gør den mindre reaktiv over for nukleofil substitution.

I modsætning hertil gennemgår andre heterocykliske forbindelser såsom pyridin og pyrrol nukleofile substitutionsreaktioner, fordi nitrogenatomerne i disse ringe har ensomme elektronpar, der kan doneres til en elektrofil.