Hvad dannes, når phenol reagerer med ammoniumsulfit i nærvær af ammoniak?

Når phenol reagerer med ammoniumsulfit i nærværelse af ammoniak, gennemgår det en kemisk reaktion kendt som Bucherer-reaktionen. Denne reaktion resulterer i dannelsen af ​​4-aminophenol, også kendt som p-aminophenol.

Reaktionsmekanismen involverer det indledende nukleofile angreb af sulfitionen (SO3^2-) på phenolringen, efterfulgt af tilsætning af ammoniak for at danne et mellemprodukt. Dette mellemprodukt gennemgår derefter en omlejring for at give p-aminophenol. Tilstedeværelsen af ​​ammoniak i reaktionsblandingen er væsentlig for dannelsen af ​​mellemproduktet og den efterfølgende omlejring.

Den samlede reaktion kan repræsenteres som følger:

Phenol + Ammoniumsulfit + Ammoniak → p-Aminophenol + Ammoniumsulfat

Denne reaktion er almindeligt anvendt i syntesen af ​​p-aminophenol, som er et vigtigt mellemprodukt i produktionen af ​​forskellige farvestoffer, lægemidler og fotografiske fremkaldere.