Hvorfor udskilles neomenthylchlorid hurtigere end menthylchlorid?

I neomenthylchlorid er den fraspaltelige gruppe (Cl-) bundet til et sekundært kulstof, mens den fraspaltelige gruppe i menthylchlorid er bundet til et tertiært kulstof. Generelt er sekundære carbocations mere stabile end tertiære carbocations. Dette skyldes, at den positive ladning af en sekundær carbocation er spredt ud over tre kulstofatomer, mens den positive ladning af en tertiær carbocation er koncentreret på ét kulstofatom. Jo mere stabil carbocation, jo hurtigere vil eliminationsreaktionen forekomme.

En anden faktor, der bidrager til den hurtigere eliminationshastighed af neomenthylchlorid, er den steriske hindring omkring reaktionscentret. I neomenthylchlorid er den fraspaltelige gruppe mindre hindret end i menthylchlorid. Det betyder, at den udgående gruppe lettere kan forlade i neomenthylchlorid, hvilket resulterer i en hurtigere eliminationsreaktion.

Endelig kan opløsningsmidlet også spille en rolle i hastigheden af ​​eliminationsreaktioner. Generelt favoriserer polære opløsningsmidler substitutionsreaktioner, mens ikke-polære opløsningsmidler favoriserer eliminationsreaktioner. I tilfælde af neomenthylchlorid og menthylchlorid er opløsningsmidlet sædvanligvis en blanding af polære og upolære opløsningsmidler. Det upolære opløsningsmiddel hjælper med at fremme eliminationsreaktionen, mens det polære opløsningsmiddel hjælper med at undertrykke substitutionsreaktionen.

Samlet set resulterer kombinationen af ​​faktorer nævnt ovenfor i, at neomenthylchlorid undergår eliminering hurtigere end menthylchlorid.