Hvorfor cyclohexylamin er stærkere end anilin?

1. Resonanseffekter i anilin:

* Anilin har et ensomt par elektroner på nitrogenatomet, der kan deltage i resonans med den aromatiske ring. Dette delokaliserer elektrondensiteten, hvilket gør det ensomme par mindre tilgængeligt til donation til en syre. Dette reducerer basis af anilin.

2. Induktive effekter i cyclohexylamin:

* Cyclohexylamin har ingen sådan resonansstabilisering. Det ensomme par på nitrogenet er lokaliseret og let tilgængeligt til protonering. Alkylgrupperne i cyclohexan har en let elektron-donerende induktiv virkning, hvilket yderligere øger elektrondensiteten på nitrogenet, hvilket gør det mere grundlæggende.

3. Hybridisering:

* Nitrogenatomet i begge molekyler er SP3 hybridiseret. Imidlertid ændrer resonanseffekten i anilin let hybridiseringen, hvilket gør det ensomme par mindre tilgængeligt til donation.

Kortfattet:

Manglen på resonansstabilisering i cyclohexylamin kombineret med den induktive virkning af alkylgrupperne gør det til en stærkere base end anilin.