Hvorfor er substitutioner i og positioner af 3-chloro toluen normalt ikke mulige?

Her er hvorfor:

* det voluminøse kloratom: Chloratomet ved meta -positionen (3) er stor og skaber betydelig sterisk hindring. Denne trængsel gør det meget vanskeligt for andre grupper at nærme sig og angribe ortho- eller para -positionerne.

* Methylgruppen: Methylgruppen i ortho -positionen (1) bidrager også til den steriske hindring, hvilket yderligere blokerer adgangen til ortho- og para -positionerne.

Konsekvenser af sterisk hindring:

* Lav reaktivitet: Den steriske hindring gør ortho- og para -positionerne markant mindre reaktive over for elektrofile aromatiske substitutionsreaktioner.

* Meta -selektivitet: På grund af den steriske hindring bliver meta -positionen den mest tilgængelige og dermed det foretrukne sted for elektrofilt angreb.

Undtagelser:

Mens substitutioner i ortho- og para -positionerne generelt ikke er mulige, kan der være nogle undtagelser under specifikke forhold. Disse undtagelser kan skyldes:

* stærkt reaktive elektrofiler: Meget reaktive elektrofiler, som dem, der genereres under ekstremt sure forhold, kan være i stand til at overvinde den steriske hindring.

* specifikke katalysatorer: Visse katalysatorer kan lette reaktionen ved at tilvejebringe en vej til at overvinde den steriske hindring.

Key Takeaway:

Kombinationen af ​​det voluminøse klor og methylgruppen i 3-chlorotoluen skaber en betydelig sterisk hindring, hvilket gør substitutioner ved ortho- og para-positionerne meget vanskelige. Dette fører generelt til præferentiel metasubstitution.