Hvad sker der, når alkylhalogenid reagerer med sølvnitrat?

Reaktionen af ​​en alkylhalogenid med sølvnitrat er et klassisk eksempel på en nukleofil substitutionsreaktion hvor halogenatomet erstattes af en nitratgruppe. Det specifikke resultat afhænger imidlertid af strukturen af ​​alkylhalogeniden:

1. Primære og sekundære alkylhalogenider:

* reaktion: Reaktionen fortsætter via en SN1 -mekanisme , der fører til dannelse af et alkylnitrat og sølvhalogenid bundfald.

* mekanisme:

* Trin 1: Alkylhalogenid gennemgår ionisering for at danne en carbocation.

* Trin 2: Nitrationen fungerer som en nukleofil og angriber carbokationen og danner alkylnitratet.

* Trin 3: Sølvion (Ag+) reagerer med halogenidion (X-) for at danne et bundfald af sølvhalogenid (AGX), som typisk er uopløselig i vand.

* Eksempel:

CH3CH2BR + AGNO3 → CH3CH2ONO2 + AGBR

2. Tertiære alkylhalogenider:

* reaktion: Tertiære alkylhalogenider er mere tilbøjelige til at gennemgå elimineringsreaktioner (E1) i stedet for substitution.

* mekanisme:

* Trin 1: Den tertiære alkylhalogenid gennemgår ionisering for at danne en carbocation.

* Trin 2: Basen (i dette tilfælde abstraherer nitrationen) en proton fra et carbonatom ved siden af ​​carbokationen, hvilket fører til dannelse af en alken.

* Eksempel:

(CH3) 3CBR + AGNO3 → (CH3) 2C =CH2 + AGBR + HNO3

3. Allylic og benzyliske halogenider:

* reaktion: Allylic og benzylhalogenider er mere reaktive over for SN1- og SN2 -reaktioner på grund af stabiliseringen af ​​carbocation -mellemproduktet.

* mekanisme:

* SN1:svarende til primære og sekundære alkylhalogenider, men med hurtigere hastigheder på grund af stabiliseringen af ​​carbokationen.

* SN2:Reaktionen kan også fortsætte gennem en SN2 -mekanisme, afhængigt af det specifikke underlag og betingelser.

* Eksempel:

CH2 =CHCH2CL + AGNO3 → CH2 =CHCH2ONO2 + AGCL

Faktorer, der påvirker reaktionen:

* Naturen af ​​alkylhalogenid: Primære og sekundære alkylhalogenider er mere tilbøjelige til at gennemgå SN1 -reaktioner, mens tertiære alkylhalogenider er mere tilbøjelige til elimineringsreaktioner.

* opløsningsmiddel: Polære protiske opløsningsmidler (som vand eller ethanol) favoriserer SN1 -reaktioner, mens polære aprotiske opløsningsmidler (som acetone eller DMF) favoriserer SN2 -reaktioner.

* Temperatur: Højere temperaturer favoriserer generelt elimineringsreaktioner.

Generelt er reaktionen af ​​en alkylhalogenid med sølvnitrat en alsidig reaktion, der kan føre til forskellige produkter afhængigt af strukturen af ​​alkylhalogeniden og reaktionsbetingelserne.