Forklar hvorfor acetylchlorid hydrolyseres hurtigere end benzoylchlorid?

1. Elektroniske effekter:

* induktiv effekt: Methylgruppen i acetylchlorid er elektron-donerende, hvilket øger elektrondensiteten på carbonylcarbon, hvilket gør det mere modtageligt for nukleofilt angreb ved vand. I modsætning hertil er phenylgruppen i benzoylchlorid elektronisk tilbagetrækning på grund af resonans, hvilket reducerer elektrondensiteten på carbonylcarbonet og gør det mindre reaktivt.

* Resonanseffekt: Phenylringen i benzoylchlorid kan delokalisere den positive ladning på carbonylcarbonet gennem resonans, hvilket gør carbonylgruppen mindre elektrofil. Denne resonansstabilisering er fraværende i acetylchlorid.

2. Steriske effekter:

* Methylgruppen i acetylchlorid er mindre end phenylgruppen i benzoylchlorid. Denne mindre størrelse tillader vandmolekyler at nærme sig carbonylcarbon lettere og angribe den, hvilket fører til hurtigere hydrolyse.

3. Opløsningsmiddeleffekter:

* Hydrolyse er en nukleofil reaktion, der favoriseres i polære opløsningsmidler som vand. Den polære carbonylgruppe i acetylchlorid er mere tilgængelig for vandmolekyler på grund af den mindre methylgruppe, hvilket gør den mere modtagelig for hydrolyse.

Generelt forklarer kombinationen af ​​elektroniske, steriske og opløsningsmiddeleffekter, hvorfor acetylchlorid gennemgår hydrolyse hurtigere end benzoylchlorid.

Kortfattet:

* Acetylchlorid er mere reaktiv på grund af dets elektron-donerende methylgruppe og mangel på resonansstabilisering.

* Benzoylchlorid er mindre reaktiv på grund af dets elektronoptagende phenylgruppe og resonansstabilisering.

* Sterisk hindring fra phenylgruppen gør det sværere for vandmolekyler at nærme sig carbonylcarbonet i benzoylchlorid.

Disse faktorer bidrager kollektivt til hurtigere hydrolyse af acetylchlorid sammenlignet med benzoylchlorid.