3 Hvis syre-katalyseret dehydrering af 22-methyl-1-hexanol gav et antal isomere alkener inklusive 2-methyl-2-heptenskrivning trinvis mekanisme til dannelse 2-methyl-2-hepten?

trinvis mekanisme til dannelse af 2-methyl-2-heptene fra 2-methyl-1-hexanol:

1. Protonering af alkoholen:

Reaktionen begynder med protonationen af ​​alkoholens hydroxylgruppe ved syrekatalysatoren (H+). Dette trin gør alkoholen til en bedre forlader -gruppe.

`` `

CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH+ H+ <=> CH3CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+

`` `

2. Dannelse af carbocation:

Den protonerede alkohol mister vand og danner en carbocation. Dette er det hastighedsbestemmende trin, da det involverer brud på en C-O-binding.

`` `

CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+ <=> CH3CH2CH2CH (CH3) CH2++ H2O

`` `

3. Omarrangement (valgfrit):

Den dannede primære carbokation er meget ustabil. I dette tilfælde kan et 1,2-hydridskifte forekomme, hvilket resulterer i en mere stabil tertiær carbokation. Denne omarrangement er ikke nødvendig for dannelse af 2-methyl-2-hepten, men det er en mulig bivirkning.

`` `

CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2+ <=> CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3+

`` `

4. Deprotonation og Alken -dannelse:

En base, såsom vand eller den konjugerede base af syrekatalysatoren, fjerner en proton fra et kulstof, der støder op til carbokationen, der danner en dobbeltbinding og alkenproduktet, 2-methyl-2-hepten.

`` `

CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3 + + B- <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + BH +

`` `

samlet reaktion:

`` `

CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH + H + <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + H3O +

`` `

Bemærk: Dannelsen af ​​2-methyl-2-hepten foretrækkes på grund af stabiliteten af ​​den tertiære carbocation-mellemprodukt. Andre isomere alkener kan også dannes, afhængigt af reaktionsbetingelserne og de relative stabiliteter af de involverede carbocation -mellemprodukter.