Hvad er reaktionen af ​​benzoylchlorid med anilin?

reaktanter:

* benzoylchlorid (c₆h₅cocl): Et reaktivt acylchlorid.

* anilin (c₆h₅nh₂): En aromatisk amin.

Produkter:

* benzanilid (c₆h₅conhc₆h₅): Et amid dannet af reaktionen.

* hydrogenchlorid (HCL): Et biprodukt af reaktionen.

Reaktionsmekanisme:

1. nukleofil angreb: Det ensomme par elektroner på nitrogenatomet af anilin angriber de elektrofile carbonylcarbon af benzoylchlorid. Dette danner et tetrahedralt mellemprodukt.

2. Protonoverførsel: En proton fra nitrogenet overføres til chloratomet, der genererer en chloridion.

3. eliminering: Chloridionen forlader, og nitrogenet danner dens dobbeltbinding med carbonylcarbonet, hvilket fører til dannelsen af ​​amidet, benzanilid.

Reaktionsligning:

`` `

C₆H₅COCL + C₆H₅NH₂ → C₆H₅CONHC₆H₅ + HCL

`` `

Nøglepunkter:

* Reaktionen kræver en base for at neutralisere den producerede HCL. Almindelige anvendte baser inkluderer pyridin eller triethylamin.

* Reaktionen udføres normalt i et aprotisk opløsningsmiddel, såsom dichlormethan eller toluen.

* Benzanilid er et krystallinsk fast stof med et smeltepunkt på 163 ° C.

Ansøgninger:

* Denne reaktion bruges til at syntetisere forskellige amider, der har anvendelser inden for lægemidler, farvestoffer og polymerer.

* Reaktionen bruges også til fremstilling af peptidbindinger, den grundlæggende sammenhæng i proteiner.