Hvorfor er benzoylchlorid mindre reaktivt end ethanoylchlorid?

* Elektron-tilbagetrækkende virkning af benzenringen: Benzenringen i benzoylchlorid er elektronoplukning på grund af resonanseffekten. Dette gør carbonylcarbon mere elektrofil, hvilket gør det mere modtageligt for nukleofilt angreb.

* sterisk hindring: Mens benzoylchlorid har et større molekyle, er den steriske hindring omkring carbonylcarbonet mindre udtalt end i ethanoylchlorid. Dette skyldes, at benzenringen kan rotere og bevæge sig ud af vejen for at angribe nukleofiler.

* stabilisering af mellemproduktet: Det tetrahedrale mellemprodukt dannet efter nukleofilt angreb på benzoylchlorid stabiliseres af resonans med benzenringen. Denne stabilisering gør reaktionen mere gunstig.

I resumé gør den kombinerede virkning af den elektroniske tilbøjelige natur af benzenringen, mindre sterisk hindring og stabilisering af mellemproduktet benzoylchlorid mere reaktivt over for nukleofilt angreb sammenlignet med ethanoylchlorid.