Hvorfor er nitrering af toluen lettere end benzen?

* induktiv effekt: Methylgruppen (-CH3) elektron-donering på grund af dens induktive virkning. Det skubber elektrondensitet mod benzenringen, hvilket gør den mere elektronrig.

* Resonanseffekt: Methylgruppen deltager også i resonans med benzenringen. Dette øger yderligere elektrondensiteten i ringen, især ved ortho- og para -positionerne.

* stabilisering af mellemproduktet: Under nitrering forekommer et elektrofil angreb fra nitroniumion (NO2+). Den elektronrige karakter af toluen giver mulighed for en mere stabil carbocation-mellemprodukt til form. Denne stabilisering gør nitreringsreaktionen mere gunstig.

* Øget reaktivitet: Den øgede elektrondensitet i toluen gør den mere modtagelig for elektrofil angreb, hvilket fører til en hurtigere reaktionshastighed sammenlignet med benzen.

I modsætning: Benzen er et relativt elektronfattigt molekyle, og nitroniumionen står over for en højere energibarriere for at angribe.

Kortfattet: Tilstedeværelsen af ​​den elektron-donerende methylgruppe i toluen forbedrer elektrondensiteten af ​​benzenringen, hvilket gør den mere reaktiv over for elektrofile substitutionsreaktioner som nitrering. Dette resulterer i en lettere og hurtigere nitreringsproces sammenlignet med benzen.