reaktanter:
* phenol (C6H5OH): En aromatisk forbindelse med en hydroxylgruppe (-OH) fastgjort til benzenringen.
* bromvand (Br2 (aq)): En opløsning af brom (BR2) i vand.
Produkter:
* 2,4,6-tribromophenol (C6H2BR3OH): Et hvidt fast stof dannet ved substitution af tre bromatomer på phenolringen.
* Hydrogenbromid (HBR): En farveløs gas, normalt opløst i vand til dannelse af hydrobrominsyre.
Reaktionsmekanisme:
1. Elektrofilt angreb: Brom (BR2) er en svag elektrofil. I nærvær af vand bliver det imidlertid polariseret, hvilket gør et bromatom mere elektrofil. Denne elektrofil angriber den elektronrige benzenring af phenol.
2. Dannelse af en carbocation: Angrebet fører til dannelsen af et positivt ladet mellemprodukt kaldet en carbocation.
3. tab af en proton: Karbokationen er ustabil og mister en proton (H+) fra kulstof ved siden af bromineringsstedet. Denne gendanner aromaticiteten over for ringen.
4. Yderligere bromering: Bromatomet på phenolringen aktiverer ortho- og para -positionerne for yderligere elektrofilt angreb fra brom. Som et resultat fortsætter reaktionen, hvilket fører til dannelsen af 2,4,6-tribromophenol.
Observationer:
* farveændring: Det gulbrune bromvand afholoriserer hurtigt, når reaktionen fortsætter.
* hvidt bundfald: Der dannes et hvidt bundfald på 2,4,6-tribromophenol.
Reaktionsligning:
C6H5OH + 3BR2 (aq) → C6H2BR3OH + 3HBR
Vigtige punkter:
* Reaktionen er stærkt påvirket af tilstedeværelsen af hydroxylgruppen på phenolringen. Den elektron-donerende virkning af hydroxylgruppen gør benzenringen mere elektronrig og modtagelig for elektrofil angreb.
* Denne reaktion bruges også som en test for tilstedeværelsen af phenol. Hvis bromvand affugler hurtigt, og der dannes et hvidt bundfald, bekræfter det tilstedeværelsen af phenol.
* Reaktionen udføres ofte i nærvær af en katalysator som jern (III) bromid (februar). Katalysatoren hjælper med at polarisere brommolekylet og lette det elektrofile angreb.
Fortæl mig, hvis du har yderligere spørgsmål!