Videnskab
 Science >> Videnskab >  >> Kemi

Kemisk reaktion mellem phenol og bromvand?

Reaktionen mellem phenol og bromvand er et klassisk eksempel på en elektrofil aromatisk substitution reaktion. Her er en sammenbrud:

reaktanter:

* phenol (C6H5OH): En aromatisk forbindelse med en hydroxylgruppe (-OH) fastgjort til benzenringen.

* bromvand (Br2 (aq)): En opløsning af brom (BR2) i vand.

Produkter:

* 2,4,6-tribromophenol (C6H2BR3OH): Et hvidt fast stof dannet ved substitution af tre bromatomer på phenolringen.

* Hydrogenbromid (HBR): En farveløs gas, normalt opløst i vand til dannelse af hydrobrominsyre.

Reaktionsmekanisme:

1. Elektrofilt angreb: Brom (BR2) er en svag elektrofil. I nærvær af vand bliver det imidlertid polariseret, hvilket gør et bromatom mere elektrofil. Denne elektrofil angriber den elektronrige benzenring af phenol.

2. Dannelse af en carbocation: Angrebet fører til dannelsen af ​​et positivt ladet mellemprodukt kaldet en carbocation.

3. tab af en proton: Karbokationen er ustabil og mister en proton (H+) fra kulstof ved siden af ​​bromineringsstedet. Denne gendanner aromaticiteten over for ringen.

4. Yderligere bromering: Bromatomet på phenolringen aktiverer ortho- og para -positionerne for yderligere elektrofilt angreb fra brom. Som et resultat fortsætter reaktionen, hvilket fører til dannelsen af ​​2,4,6-tribromophenol.

Observationer:

* farveændring: Det gulbrune bromvand afholoriserer hurtigt, når reaktionen fortsætter.

* hvidt bundfald: Der dannes et hvidt bundfald på 2,4,6-tribromophenol.

Reaktionsligning:

C6H5OH + 3BR2 (aq) → C6H2BR3OH + 3HBR

Vigtige punkter:

* Reaktionen er stærkt påvirket af tilstedeværelsen af ​​hydroxylgruppen på phenolringen. Den elektron-donerende virkning af hydroxylgruppen gør benzenringen mere elektronrig og modtagelig for elektrofil angreb.

* Denne reaktion bruges også som en test for tilstedeværelsen af ​​phenol. Hvis bromvand affugler hurtigt, og der dannes et hvidt bundfald, bekræfter det tilstedeværelsen af ​​phenol.

* Reaktionen udføres ofte i nærvær af en katalysator som jern (III) bromid (februar). Katalysatoren hjælper med at polarisere brommolekylet og lette det elektrofile angreb.

Fortæl mig, hvis du har yderligere spørgsmål!

Varme artikler