Sådan fungerer det:
1. Dannelse af acylchlorid: Thionylchlorid reagerer med carboxylgruppen af L-serin, frigiver HCl-gas og danner det tilsvarende acylchlorid. Denne reaktion udføres typisk i et ikke-polært opløsningsmiddel som dichlormethan eller chloroform.
2. esterificering: Det resulterende acylchlorid er meget reaktivt og gennemgår let nukleofilt angreb fra methanol. Denne reaktion danner methylesteren af L-serin, befriende HCl.
samlet reaktion:
L-serin + Socl₂ + Ch₃OH → Methylester af L-serin + SO₂ + 2HCl
Fordele ved anvendelse af thionylchlorid:
* Effektiv konvertering: Thionylchlorid er et yderst effektivt dehydreringsmiddel, der sikrer fuldstændig omdannelse af carboxylgruppen til et acylchlorid.
* let håndtering: Thionylchlorid er en væske ved stuetemperatur, hvilket gør det lettere at håndtere sammenlignet med andre dehydreringsmidler som fosfor pentachlorid (PCL₅).
* Dannelse af flygtige biprodukter: Biprodukterne af reaktionen (SO₂ og HCL) er flygtige og kan let fjernes, hvilket forenkler oprensningsprocessen.
Vigtig note:
Thionylchlorid er et ætsende og giftigt reagens. Korrekte sikkerhedsforholdsregler skal træffes, mens du håndterer det, herunder brugen af en røghætte og passende personligt beskyttelsesudstyr.