Hvordan forekommer fremstillingen af fænacetin ved Schotten-Baumann-reaktion?

Her er hvorfor:

* Phenacetins struktur: Phenacetin er et para-acetoxyphenetidin, hvilket betyder, at det har en acetamidgruppe, der er knyttet til et phenetidinmolekyle.

* Schotten-Baumann begrænsninger: Den Schotten-Baumann-reaktion fungerer primært til dannelse af amider fra primære og sekundære aminer. Phenacetins acetamidgruppe er imidlertid allerede dannet, og reaktionen kan ikke bruges til at introducere denne gruppe.

I stedet for den Schotten-Baumann-reaktion syntetiseres fænacetin typisk gennem følgende trin:

1. nitrering af phenol: Phenol nitreres for at producere para-nitrophenol.

2. Reduktion af Nitro Group: Nitro-gruppen reduceres til en aminogruppe ved hjælp af et passende reduktionsmiddel som tin og saltsyre, hvilket giver para-aminophenol.

3. acetylering: Aminogruppen af para-aminophenol acetyleres med eddikesyreanhydrid eller acetylchlorid, der danner para-acetoxyphenetidin (phenacetin).

Derfor, mens den Schotten-Baumann-reaktion er en nyttig metode til amidsyntese, er det ikke den rigtige tilgang til at syntetisere fænacetin.